Massimo Vitali fait des études de photographie au London College of Communication (LCC). De 1964 à 1979, il est freelance pour de nombreuses agences et magazines en Europe en tant que photojournaliste. Il est aussi cadreur et directeur de la photographie pour la publicité et le cinéma. Sa rencontre avec Simon Guttmann, fondateur de l’agence Report, est déterminante dans sa carrière. À partir de 1993, il entreprend une démarche plus personnelle et s’intéresse à la sphère des loisirs (tourisme de masse, plages, discothèques, jardins publics, cours d’écoles, etc.).
Le travail de Vitali est influencé par la photographie objective de Bernd et Hilla Becher et d’Andreas Gursky. Il prône ainsi une volonté de distance vis-à-vis des sujets qu’il représente. Fasciné par les comportements humains, il immortalise la foule contemporaine dans ses rites et rituels. Il se sert de la photographie comme d’un instrument permettant de prélever des éléments de la réalité. Typologie humaine des temps libres, ses photographies chevauchent ainsi le terrain de la sociologie. Grâce à l’utilisation d’une chambre photographique argentique, le champ de vision est large. Cela maintient une reproduction élevée de détails, sans perte de qualité et avec une totale maîtrise de la perspective. Une photo de Vitali est maturée longtemps à l’avance afin de trouver le lieu et le point de vue idéal. Dans la plupart de ses clichés, la perspective est plongeante. Il utilise pour ce faire une tour télescopique. Adepte des pellicules grand format à haute résolution, il patiente des heures avant de déclencher l’appareil. Bien loin de la pratique du numérique, il ne réalise que quelques clichés par jour. Dans l’évolution de son travail, les personnes prennent moins de place, afin de laisser plus d’espace à la nature et au paysage.